1950년대 미국, 모든 것이 정해진 듯 보이던 그 시절, 한 여교수가 작은 파문을 일으킨다. 영화 '모나리자 스마일'은 여성의 삶과 선택에 대해 조용하지만 강렬하게 질문을 던지는 작품이다."여자는 결혼을 위해 존재하는 걸까?" – 웰슬리 캠퍼스에서의 충돌영화는 뉴잉글랜드의 명문 여대 '웰슬리 대학교'를 배경으로 한다. 캘리포니아에서 온 진보적인 미술사 교수 캐서린 왓슨(줄리아 로버츠)은 보수적이고 전통적인 분위기에 젖은 여학생들 앞에서 그녀만의 수업을 시작한다. 단지 그림의 역사만을 가르치기보다는 예술을 통해 삶의 태도를 묻는 그녀의 방식은 곧 학생들과 충돌을 일으킨다.베티(커스틴 던스트)는 외모는 아름답지만 냉소적인 성격을 지닌 여학생으로, 캐서린의 자유로운 가치관을 노골적으로 비판하며 반감을 드러낸..